Aus den Erwägungen:
II.
3.a) Eltern, denen die elterliche Sorge oder die Obhut nicht zusteht, und das minderjährige Kind haben gegenseitig die Pflicht und das Recht auf angemessenen persönlichen Verkehr (Art. 273 Abs. 1 ZGB). Als oberste Richtschnur für die Ausgestaltung des Besuchsrechts gilt das Kindeswohl, das anhand der Umstände des konkreten Einzelfalles zu beurteilen ist (FamKomm Scheidung/Büchler, 3. Aufl., Art. 273 ZGB N 25; BGer 5A_173/2014 E. 3.3; 5A_174/2014 E. 3.3; BGE 131 III 209 E. 5).
Wird das Wohl des Kindes durch den persönlichen Verkehr gefährdet, kann das Recht auf persönlichen Verkehr verweigert oder entzogen werden (Art. 274 Abs. 2 ZGB). Können die negativen Auswirkungen durch eine besondere Ausgestaltung des Besuchsrechts begrenzt werden, so verbieten das Persönlichkeitsrecht des nicht obhutsberechtigten Elternteils und der Grundsatz der Verhältnismässigkeit (Art. 389 i.V.m. Art. 275 Abs. 2 ZGB), aber auch der Sinn und Zweck des persönlichen Verkehrs dessen gänzliche Unterbindung (BGer 5A_68/2020, mit Hinweis auf BGer 5C.133/2003). Ein begleitetes Besuchsrecht bezweckt, der Gefährdung des Kindes wirksam zu begegnen, Krisensituationen zu entschärfen und Ängste abzubauen sowie Hilfestellungen für eine Verbesserung der Beziehungen zum Kind und unter den Eltern zu vermitteln. Es stellt sich als Alternative zum Entzug des Besuchsrechts und lediglich als Übergangslösung dar. Deshalb ist es für eine begrenzte Dauer anzuordnen (BSK ZGB I-Schwenzer/Cottier, 6. Aufl., Art. 273 N 26 f.; BGE 120 II 229 E. 3b; Nachrichten zum Familienrecht 2/11, Kantonsgericht, II. Zivilkammer, Entscheid vom 3. Juni 2011 unter www.gerichte.sg.ch; FamKomm Scheidung/Büchler, Art. 274 ZGB N 15 ff.). Es kann z.B. angezeigt sein, wo eine behutsame Wiederannäherung zwischen dem nicht obhutsberechtigten Elternteil und dem Kind sichergestellt werden soll, bevor es dann zu einer Lockerung (Aufhebung der Begleitung) und Ausdehnung (in zeitlicher Hinsicht) hin zu einem gerichtsüblichen Besuchsrecht kommen soll (BGer 5A_962/2018 E. 5.2.2; vgl. zum Ganzen auch Weizenegger/Contin/ Fontana, Wiederaufbau des Kontakts zum getrennt lebenden Elternteil in einer Hochkonfliktfamilie – eine Einzelfallstudie, in: FamPra.ch 2019 882, insb. 887).
b) Die Vorinstanz führte als Begründung für die Aussprechung von begleiteten Besuchen zusammengefasst aus, der Vorfall vom dd.mm.2020 [Verweigerung des Zurückbringens am Sonntagabend, Polizeieinsatz] habe – auch wenn die Besuchswochenenden und Übergaben bis dahin gut verlaufen seien – eine erhebliche Kindeswohlgefährdung dargestellt, was es unter allen Umständen zu vermeiden gelte. Der Vater habe anlässlich der Verhandlung nicht den Anschein von Einsicht und Reue gezeigt. Mit den begleiteten Besuchen könne trotz der vorliegenden Gefahrensituation immerhin ein minimaler persönlicher Umgang zwischen dem Vater und K. sichergestellt werden, was dem Kindeswohl diene.
Der Vater trägt zusammengefasst vor, die Anordnung von begleiteten Besuchen sei völlig unverhältnismässig. Sein Sohn K. freue sich immer, wenn er mit ihm nach W. fahren dürfe und würde es nicht verstehen, wenn dies monatelang nicht möglich wäre. Ausserdem sei es ihm aufgrund seiner finanziellen Mittel nicht möglich, für lediglich vier Stunden Kontakt jedes zweite Wochenende nach U. [Distanz ca. 200km] zu fahren. Zudem sei es eine Tatsache, dass er von diversen Mitgliedern der Familie der Mutter mit dem Tod bedroht worden sei und er aus Angst um sein Leben Besuche gar nicht wahrnehmen könne. Die verfügten Massnahmen der Vorinstanz hätten zu einer weitgehenden Entfremdung zwischen ihm und K. geführt, womit dem Wohl von K. Schaden zugeführt worden sei.
Die Mutter argumentiert, die erhebliche Einschränkung in der Erziehungsfähigkeit des Vaters, sein Verhalten und die von ihm geäusserten Absichten liessen letztlich keine andere Möglichkeit zu, als vorerst für mindestens sechs Monate begleitete Besuchskontakte festzusetzen. Erst wenn der Vater bereit sei, sein eigenes Verhalten kritisch zu hinterfragen und den Kontakt zu seinem Sohn für eine Übergangsphase auch begleitet wahrzunehmen, komme eine schrittweise Ausweitung der Kontakte zwischen Vater und Sohn wieder in Frage. Aktuell sei dies klar nicht der Fall, auch wenn der Vater zu Unrecht das Gegenteil behaupte. Mittlerweile sei seit dem Entscheid der Vorinstanz fast ein ganzes Jahr vergangen und der Vater sei offenbar nach wie vor nicht bereit, die begleiteten Kontakte wahrzunehmen. In dieser Situation sei zum Schutz von K. und ihr, der Mutter, sicherzustellen, dass die erste Phase von sechs Monaten begleiteter Besuchskontakte erfolgreich durchlaufen werden müsse, bevor überhaupt in die nächste Phase der begleiteten Übergaben gewechselt werden könne.
c) Die Begründung der vorinstanzlichen Anordnung eines begleiteten Besuchsrechts überzeugt nicht. Soweit ersichtlich, ordnete die Vorinstanz begleitete Besuche (einzig) aufgrund des Vorfalls vom DD.MM.2020 an (der Vater gab K. nicht in die Obhut der Mutter zurück und es kam zu einem Polizeieinsatz). Die Vorinstanz hält gleichzeitig aber auch fest, dass die Besuchswochenenden und Übergaben bis zu diesem Vorfall gut verlaufen seien. Ohne das besagte Vorkommnis beschönigen zu wollen, stellt sich die Frage, ob die darauf ausgesprochene Massnahme – Anordnung von begleiteten Besuchen – sinnvoll und verhältnismässig ist. Auch wenn der Vater scheinbar vor Vorinstanz keinen einsichtigen und reuigen Eindruck erweckt hat, so hat er im Rahmen der Anhörung vom dd.mm.2021 immerhin ausgeführt, «er habe extra dumm getan, was blöd gewesen sei». Die Anordnung von begleiteten Besuchen setzt konkrete Anhaltspunkte für eine Gefährdung des Kindeswohls voraus (BGer 5A_68/2020 E. 3.2). Eine solche ist nur aufgrund des geschilderten Vorfalls jedoch nicht ersichtlich. Die sich seit Vorfall vom dd.mm.2020 ergebenden Streitpunkte haben ihren Ursprung überwiegend in der von der Vorinstanz ausgesprochenen Massnahme (begleitetes Besuchsrecht) und der damit einhergehenden Nichtkooperation des Vaters. In letzter Zeit hat sich der Konflikt mehrheitlich auch auf die Ebene Vater – Beiständin verlagert und es ging primär um die Frage, ob es zu begleiteten Besuchen in den BBT …. kommt. Konkrete Anhaltspunkte, dass der Vater das Besuchsrecht (unbegleitet) entgegen dem Wohl von K. ausüben würde, liegen nicht vor. Auch ergibt sich aus den Akten nicht, dass K. keine Kontakte zum Vater wünscht oder sich vor einem Treffen mit diesem allein gar fürchtet. Die Mutter hielt hiezu im Rahmen der Anhörung fest, dass sie denke, dass zwei Übernachtungen beim Vater für K. okay wären, wenn K. die Sicherheit hätte, dass er wieder zur Mutter zurückkönne. Die von der Mutter geschilderten Vorbehalte K.s beschlagen also nicht das Besuchsrecht an sich. Die von der Vorinstanz erwähnte Gefahr, dass sich ein solcher Vorfall wie jener vom DD.MM.2020 wiederholen könnte, kann nicht gesehen werden, ebenso wenig ist ersichtlich, dass K. aufgrund der verspäteten Übergabe Schaden erlitten hat. Aufgrund der heutigen Ausgangslage, des Verhaltens und der Aussagen des Vaters ist davon auszugehen, dass sich so etwas nicht wiederholt und er ist angehalten, K. jederzeit klar und offen mitzuteilen, dass die Übergaben rechtzeitig und absprachegemäss erfolgen. Überdies ist dem Vater noch einmal ganz klar mitzuteilen, dass sich so etwas nicht wiederholen darf. Auch aus dem Umstand, dass Vater und Sohn sich nun fast ein ganzes Jahr nicht mehr gesehen haben, darf vorliegend nicht der Schluss gezogen werden, dass es zu einer Wiederannäherung einer anfänglichen Begleitung bedürfe, fanden doch über einen langen Zeitraum regelmässige Kontakte (jedes zweite Wochenende) zwischen Vater und Sohn statt, welche gut funktionierten.
d) Auch die eingeschränkte Erziehungsfähigkeit des Vaters stellt kein taugliches Kriterium für die Anordnung von begleiteten Besuchen dar. Es ist zwar richtig, dass eine solche im Gutachten vom dd.mm.2019 festgestellt wurde. Es wurde aber auch festgehalten, dass zwischen K. und dem Vater eine freudige Beziehung bestehe und es dem Vater gelinge mit K. ein positiv gefärbtes, kindlich verspieltes Miteinander zu gestalten. Die Anordnung von begleiteten Besuchen wurde nicht empfohlen Im Gegenteil, es wurde festgehalten, dass der Vater ausreichend Kontakt mit seinem Sohn haben sollte und die aktuelle Regelung (Besuchsrechts jedes zweite Wochenende) beizubehalten sei.
e) Auch das weitere Argument der Vorinstanz, mit den begleiteten Besuchen werde bezweckt, dass die Eltern keinerlei Berührungspunkte hätten, ist nicht stichhaltig. In Fällen, in welchen die Eltern im Rahmen des Kontaktrechts keine Berührungspunkte haben sollen, reicht regelmässig die Anordnung von begleiteten Übergaben aus und es wäre unverhältnismässig, aus diesem Grund das Besuchsrecht an sich zu begleiten.
f) Aufgrund der vorstehenden Ausführungen lässt sich eine Gefährdung des Kindeswohls nicht erkennen, womit auch eine Einschränkung des persönlichen Verkehrs nicht begründbar ist. Dem Vater ist vielmehr wieder das ursprünglich geltende Besuchsrecht, d.h. jedes zweite Wochenende von Freitagabend bis Sonntagabend, zuzusprechen. Gleiches gilt für das Ferienrecht. Der Eventual- resp. Subeventualantrag des Vaters ist somit obsolet.
4.a) Anfänglich vereinbarten die Eltern, dass die Mutter K. am Freitagabend jeweils nach W. (Bahnhof) bringt und der Vater K. am Sonntag zurück nach V. (Eingangstür Wohnung der Grosseltern). Gemäss den Angaben des Vaters habe dies ca. ein Jahr gut geklappt. Als er, aufgrund eines Herzinfarkts des Vaters seiner Ex-Frau, zugestimmt habe, beide Fahrten zu machen, sei er nach sechs Monaten von der Richterin darauf behaftet worden. Er könne es sich nun aber nicht mehr leisten – einerseits zeitlich, andererseits finanziell – weiterhin beide Fahrten zu übernehmen. Am dd.mm.2020 reichte die Mutter bei der Vorinstanz ein Gesuch um superprovisorische Massnahme ein und äusserte diverse Vorfälle, an welchen der Vater sich in unmittelbarer Nähe von ihrem Wohn- oder Arbeitsort aufgehalten habe, obwohl kein Besuchswochenende stattfand. Die Mutter schilderte dann auch in der Anhörung ihre entsprechenden Ängste. Es gilt mithin die Übergaben so zu gestalten, dass die Eltern nicht direkt aufeinandertreffen. Dies ist auch zum Wohle von K., besteht doch nach wie vor ein erheblicher Konflikt zwischen den Eltern, welcher von Misstrauen, Ängsten und Unsicherheiten geprägt ist. Entsprechend sind die Übergaben zu begleiten. Der Beiständin wird hierfür die Kompetenz erteilt, die Begleitung der Übergaben zu organisieren.
b) Das Abholen und Bringen der Kinder ist in der Regel Aufgabe des besuchsberechtigten Elternteils (Dettenborn/Walter, Familienrechtspsychologie, S. 281). Je nach den geografischen Verhältnissen (namentlich wenn der Ortswechsel viel Zeit braucht) kann sich eine etwas andere Regelung aufdrängen im Sinne von weniger, aber dafür längeren Kontakten. Bei Spannungen unter den Eltern, welche die Kinder fast notgedrungen spüren und diese in einen Loyalitätskonflikt bringen, ist es sinnvoll, die Ortsveränderung jedenfalls bei kleinen Kindern von dem Elternteil begleiten zu lassen, von welchem das Kind weggeht: es dokumentiert, dass der Wechsel von diesem Elternteil wo nicht begrüsst, so doch mitgetragen wird (Nachrichten zum Familienrecht 2/17, Kantonsgericht, II. Zivilkammer, Entscheid vom 24. Oktober 2017, www.gerichte.sg.ch). Die Vergangenheit hat gezeigt, dass die anfängliche Regelung – je eine Fahrt von einem Elternteil – gut funktioniert hat. Die Argumente des Vaters hiezu sind überdies nicht von der Hand zu weisen und es sind keine Gründe ersichtlich, warum nicht auch eine Fahrt von der Mutter übernommen werden kann. Analog zur ursprünglichen Vereinbarung werden die Eltern verpflichtet, K. jeweils zum anderen Elternteil zu bringen, d.h. die Mutter bringt K. am Freitagabend zum Vater und diesen K. am Sonntagabend zurück zur Mutter. Die genauen Übergabeorte werden von der Beiständin festgelegt.